有机化学（中）(中国科学技术大学) 中国大学MOOC作业答案

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作业第八章 立体化学 第八章 单元作业

1、 1.     试解释以下现象：分离该化合物的异构体n=8 ，可分离，光活体稳定。n=9 ，可分离， 95.5 度时，半衰期为444 分。n=10 ，不可分离。
评分规则:  因为碳链的长短影响了苯环能否在大环内旋转消旋，随着碳数增加，旋转越容易，所以越不易分离。（言之有理即可，但是不是单纯因为羧基的位阻导致分子不可以旋转。）答出旋光异构体或消旋等概念的得1分，答出位阻说明原因得一共3分

2、 试解释为什么Br2对顺-2-丁烯的加成反应得到的产物是一组外消旋体。
评分规则:  在烯烃一章中我们知道，卤素对烯烃的加成反应被认为是按两步进行的首先是烯烃双键进攻Br+，形成π络合物，再进一步形成环状的溴鎓离子，然后溴负离子进攻，因为溴负离子只能从环桥的另一侧进攻碳原子，故生成反式加成产物，且两边位点没有选择性，故生成外消旋的产物。具体给分：简述机理得1分，体现出环溴鎓离子接受进攻的得2分，解释外消旋体3分。

3、 众所周知一般的两个碳原子为骨架的分子为了保证能量最低都会选用较为稳定的对位交叉构象，那为什么2-氟乙醇的优势构象是氟与羟基位于邻位交叉的位置？请解释原因。
评分规则:  氟与羟基氢作用形成氢键，故邻位交叉能量最低。具体给分：答出是氢键作用即可得到3分。

4、 请问乳酸薄荷酯的所有光活性异构体一共有多少种？(-)-薄荷醇和(-)-乳酸结构如下。请判断(-)-薄荷醇中手性碳原子的构型。(-)-薄荷醇，D-(-)-乳酸：。
评分规则:  1、薄荷醇8种，乳酸2种，2*8=16，共16种。（1分）2、(-)-薄荷醇手性碳原子构型是：1R, 2S, 5R。（3分）

5、 
评分规则:  参考答案：

作业第九章 芳香烃 第九章 单元作业

1、 请回答以下问题：1.为什么苯乙烯的沸点比乙苯高？2.为什么苯乙炔的熔点比乙苯高？
评分规则:  沸点高低主要取决于分子间的作用力以及相对分子质量，苯乙烯的共轭结构比乙苯更容易被极化，导致分子间的极化力较大，所以沸点更高。熔点主要取决于分子间的作用力和晶格排布的密集程度，原子排布越紧密，则一般熔点越高，苯乙炔上的乙炔基为线性排列比乙苯更加紧密，所以熔点更高。具体给分：只答出分子间作用力1分，只答出熔点1分，全部答出并有具体说明给3分。

2、 请问是否有芳香性，为什么？请画图解释
评分规则:  该化合物具有以下共振式：，此时两边均是4n+2的结构且该共振式的结构较为稳定，所以具有芳香性。具体给分:共振式1分，说明芳香结构2分，总计3分

3、 试给出用苯酚合成的合成过程。
评分规则:  具体给分：

4、 请为下述反应提供合适的反应机理
评分规则:  具体给分：共6步，正确书写3步得2分。

5、 请给出以苯为原料合成：的反应路径
评分规则:  具体给分：共6步，正确完成3步得2分，所有步骤正确，得4分

6、 请问是否有芳香性，为什么？请画图解释
评分规则:  该化合物具有以下共振式：此时两边均是4n+2的结构且该共振式的结构较为稳定，所以具有芳香性。具体给分:共振式1分，说明芳香结构2分，总计3分

作业第十章 卤代烃 第十章单元作业

1、 研究饱和碳上的亲核取代反应机制时，为什么要选择用溴甲烷和叔丁基溴作为研究对象？
评分规则:  以反应机制为目的的研究对象，应当是简单而有代表性的，即突出影响反应的主要因素，所得结果才会有典型意义，溴甲烷和叔丁基溴正好适合这一目的。而且叔丁基也因为其大位阻可以与甲基形成对比。（答出关键词：简单，具有代表性，位阻，对比。答出两个即可以满分，答出一个给3分，言之有理给1分）

2、 试给出人名反应Appel-Lee反应机理：
评分规则:  一步1分

3、 完成下列反应方程式：
评分规则:  ClCH2CH==CH，（一空一分）

4、 验证氯苯亲核取代反应机理时，用C14 标记1号碳，反应后实验结果如下（*表示检测出的C14的位置），试解释出现该现象的原因并且思考化合物在同样条件下发生反应的产物是什么？并写出机理。
评分规则:  该亲核取代反应先消除再加成，产生了苯炔中间体：所以标记的碳与两边的碳被进攻时没有选择性。（答出苯炔中间体即可得分。）第二个反应答案如下：注意，苯炔中间体机理，甲氧基为吸电子诱导效应，给电子共轭效应不会对不共轭的负电荷产生影响。

作业第十一章 醇 第十一章 单元作业

1、 
评分规则:  

2、 请解释下列两个反应：两个立体异构体在相同反应条件下为何得到不同的产物。
评分规则:  （表达出邻基参与即可得分）

3、 完成下列反应式
评分规则:  答案：CH3CHO+CH3COC6H5解析：高碘酸、偏高碘酸、偏高碘甲酸的水溶液可以使1，2-二醇的碳碳键断裂。并且能定量地反应。

4、 完成下列反应式
评分规则:  答案：解析：该反应是频哪醇重排，提供电子、稳定正电荷较多的基团优先迁移，但经常得到两种重排产物。

5、 写出下面反应的反应产物和机理： 
评分规则:  

作业第十二章 酚和醚 第十二章 单元作业

1、 
评分规则:  每答出两步给1分，其他合理过程或适当省略步骤亦可直接得3分

2、 甲基叔丁基醚与HI分别在无水乙醚和水溶剂中反应产物不同，试通过反应机理来解释。
评分规则:  水溶液为质子性溶剂，极性大，在水溶液中反应时，为SN1反应机理，乙醚为偶极溶剂，在乙醚中反应，为SN2反应机理.

3、 以苯为原料合成：
评分规则:  写出完整流程即可，其他合理方法言之有据亦可。

4、 请写出Reimer-Tiemann反应和其反应机理。
评分规则:  （1分）碱性条件下形成卡宾插入苯酚邻位水解。（2分）

5、 某化合物分子式为C8H16O，H-NMR 如下图，峰面积积分比从低场到高场为 1： 1： 1： 2： 3，试推出化合物的结构。
评分规则:  

作业第十三章 醛酮醌 第十三章 单元作业

1、 
评分规则:  一步1分，写出最终产物1分。

2、 完成下列转化：
评分规则:  一步1分，得到最终产物1分。

3、 
评分规则:  第一步1分，二三步各2分

4、 为下列反应提出合理的反应机理。
评分规则:  第三步2分，其他各步每步1分。

5、 
评分规则:  每个化合物1分，反应式1分

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